"Ты не из тех девушек, которая может охмурить мужчину. Если тебе сделают предложение руки и сердца в течение следующего месяца, я отдам тебе тысячу долларов!" Шарлотта талантливый графический дизайнер, который всегда в мешковатых джинсах и со взъерошенными волосами. Она знает, что ее лучший друг, Гейб, не видит в ней леди, но если он предлагает такое пари, она не может оставить это просто так! Шарлотта решает ответить Гейбу, меняя себя кардинально…